Lady sings the Blues
Filha de pais adolescentes, (seu pai tinha 15 anos e a mãe tinha 13), Billie não teve muitas opções e fez o que tantas outras fizeram para sobreviver num mundo dividido entre negros e brancos.
A partir da década de 40, Billie entregou-se ao álcool e as drogas. Sua biografia, Lady sings the Blues, que não foi escrita por ela, e talvez nem lida, foi mais um caça níquel, pois Lady Day precisava de dinheiro. Muitos amigos de Lady Day discordam de várias de suas passagens. Anos depois, a biografia foi transformada em filme, estrelado por Diana Ross.
Billie Hollyday, após ter sido enganada, vilipendiada o resto desses anos, ainda teve às portas da morte, sua privacidade invadida num quarto do hospital Metropolitano, onde foi acusada e autuada pelas autoridades por porte de droga e foi sob essa escolta injusta, que Billie atravessou o espelho. Em Julho de 1959, aos 44 anos de idade, Lady Day morreu de cirrose hepática.
Gilbert Millstein, do jornal The New York Times, narrador dos shows de Billie Holiday no Carnegie Hall, em 1956, e autor de parte do texto da contracapa do álbum O Essencial de Billie Holiday, relançado em 1961, assim descreveu sua morte.
"Billie Holiday morreu no Hospital Metropolitano, em Nova York, na sexta-feira, 17 de julho de 1959, na cama em que havia sido presa pouco mais de um mês antes, já mortalmente doente, por posse ilegal de narcóticos; no quarto de onde um policial havia se retirado - por ordem judicial - apenas algumas horas antes de sua morte, que, como sua vida, foi desordenada e lamentável. Havia sido belíssima, mas desgastou-se fisicamente a uma reduzida e grotesca caricatura de si mesma. Os vermes de todos os tipos de excesso - drogas eram apenas um - tinham-na devorado... A probabilidade existe de que - entre os últimos pensamentos desta mulher cínica, sentimental, profana, generosa e muito talentosa de 44 anos - estava a crença de que seria acusada na manhã seguinte. Ela teria sido, eventualmente, embora talvez não tão rapidamente. Em qualquer caso, ela retirou-se, finalmente, da jurisdição de qualquer tribunal terreno."